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Richard Klein est né le 19 novembre 1942 dans le Bronx à New York, de parents immigrés juifs hongrois. Il entre à la Fashion Institute of Technology de New York. Son diplôme en poche, il travaille cinq ans auprès de différents magasins et devient le petit protégé du Baron de Gunzburg qui l'introduit dans le milieu de la mode. En 1968, à 26 ans, il fonde sa propre entreprise en misant sur la simplicité, l'élégance, le luxe et la modernité Il sortira plus tard une ligne complète de sportswear, composée de pantalons larges unisexes, vestes, chemises, blazers et cabans aux couleurs neutres, panoplie parfaite pour vivre le rêve américain. Il invente le « jean de créateur », étroitement moulé sur une Brooke Shields alors adolescente qui déclara alors « il n’y a rien entre moi et mon Calvin ». La maison commence peu à peu à produire vêtements, parfums et montres.
Plusieurs stars contribuent à promouvoir son image à travers des campagnes de publicité réputées pour leur côté sex-appeal provocant (endorsement). Calvin Klein fait appel à des artistes plutôt qu’à des mannequins pour les pubs : Après la marque Hom, Calvin Klein introduit la symbolique homosexuelle dans la publicité grand public en présentant des adolescents dans des positions lascives ou en choisissant des devises pour le moins suggestives. En 1992, Mark Wahlberg, puis Garett Neff avec son corps huilé et son slip moulé, par Bruce Weber, s'offrent comme objets de plaisir/désir, utilisant la pub tout autant qu'elle les utilise, pour capitaliser de la notoriété.